Полифенольные соединения голубики (Vaccinium uliginosum L.) из магаданской экспедиции, идентифицированные методом тандемной масс-спектрометрии

Представлено масс-спектрометрическое исследование по уточнению полифенольного со става ягод голубики Vaccinium uliginosum L., отобранных в восьми географических точках Магаданской области в ходе экспедиции в августе 2023 г. В исследовании применен метод тандемной масс-спектрометрии (высокоэффективная жидкостная хроматография в со- единении с ионной ловушкой), который позволяет с высокой точностью идентифицировать состав химических соединений исследуемого объекта. Химические соединения идентифицированы путем сравнения их индекса удерживания, масс-спектров и фрагментации МС с собственной базой данных, основанной на данных других спектроскопических методов, таких как ядерный магнитный резонанс, ультрафиолетовая спектроскопия и масс-спектро метрия, а также данных из научной литературы. Идентифицировано присутствие 134 со- единений, из них 114 соединений представляют группу полифенолов, также дополнительно идентифицировано 20 соединений других химических групп. Впервые идентифицировано в экстрактах ягод Vaccinium uliginosum 46 соединений полифенольной группы (5 флавонов, 13 флаванолов, 6 флаван-3-олов, 10 антоцианинов, 5 фенольных кислот, 2 стильбена, 4 кумарина, 1 лигнан). Это флавоны формононетин, непетин, цирсилинеол, гербацетин, сирингетин; флавонолы изорамнетин, рамнетин II, мирицетин, мернсетин, авикуларин, изорамнетин 3-О-глюкозид, мирицетин 3-О-глюкозид; флаван-3-олы афзелехин, эпиафзелехин, галлокатехин, эпигаллокатехин; большая группа антоцианов: дельфинидин О-пентозид, дельфинидин 3-О-ксилозид, дельфинидин 3-О-гексозид, мальвидин пентозид, мальвидин 3-О-гексозид, дигидрохалкон плоретин, 2 стильбена (3-гидроксиресвератрол и ресвератрол), 4 кумарина (умбеллиферон, скополетин, фраксетин, умбеллиферон гексозид), лигнан сирингарезинол и др. Соединения других химических групп, впервые идентифицированные в экстрактах ягод Vaccinium uliginosum, – стеаридоновая кислота, миристолеиновая кислота, линоленовая кислота, себациновая кислота, глюкаровая кислота, шикимовая кислота, вебонол, сеспендол. В сумме новые полученные знания позволяют расширить применение экстрактов Vaccinium uliginosum как в разнообразных нутрициологических и фармацевтических целях, так и в разработке новых эффективных биологически активных добавок для поддержания здоровья населения.

1. Нечаев А.А. Ресурсы дикорастущих съедобных ягодных растений Магаданской области и Чукотского автономного округа // Проблемы ботаники Южной Сибири и Монголии. 2021. Т. 20. № 1. С. 323–327. DOI: 10.14258/ pbssm.2021064.

2. Maulik M., Mitra S., Sweeney M., Lu B., Tay lor B.E., Bult-Ito A. Complex Interaction of Dietary Fat and Alaskan Bog Blueberry Sup plementation Influences Manganese Media- ted Neurotoxicity and Behavioral Impairments // Journal of Functional Foods. 2019. Vol. 53. P. 306–317. DOI: 10.1016/j.jff.2018.12.028.

3. Lesjak M., Beara I., Simin N., Pintac D., Maj kic T., Bekvalac K., Orcic D., Mimica-Dukic N. Antioxidant and Anti-Inflammatory Activities of Quercetin and Its Derivatives // Journal of Functional Foods. 2018. Vol. 40. P. 68–75. DOI: 10.1016/j.jff.2017.10.047.

4. Chan S.W., Tomlinson B. Effects of Bilberry Sup plementation on Metabolic and Cardiovascular Disease Risk // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 1653. DOI: 10.3390/molecules25071653.

5. Bujor O.C., Tanase C., Popa M.E. Phenolic Antioxidants in Aerial Parts of Wild Vaccinium Species: Towards Pharmaceutical and Biologi cal Properties // Antioxidants. 2019. Vol. 8 (12). P. 649. DOI: 10.3390/aniox8120649.

6. Razgonova M.P., Navaz M.A., Sabitov A.S., Zinchenko Y.N., Rusakova E.A., Petrusha E.N., Golokhvast K.S., Tikhonova N.G. The Global metabolome profiles of four varieties of Lonicera caerulea, established via tandem mass spectro- metry // Horticulturae. 2023. Vol. 9. P. 1188. DOI: 10.3390/horiculturae9111188.

7. Okhlopkova Z.M., Ercisli S., Razgonova M.P., Iva nova N.S., Antonova E.E., Egorov Y.A., Kucharo va E.V., Golokhvast K.S. Primary Determination of the Composition of Secondary Metabolites in the Wild and Introduced Artemisia martjanovii Krasch: Samples from Yakutia // Horticulturae. 2023. Vol. 9. P. 1329. DOI: 10.3390/horticultur ae9121329.

8. Razgonova M.P., Sabitov A.S., Senotrusova T.A., Lee N.G., Vitomskova E.A., Golokhvast K.S. Ri bes fragrans Pall.: Supercritical CO2-extraction and Complete Plant Metabolome // Botanica pa cifica. 2024. Vol. 13 (2). P. 1–12. DOI: 10.17581/ bp.2024.13209.

9. Razgonova M.P., Tekutyeva L.A., Podvolots- kaya A.B., Stepochkina V.D., Zakharenko A.M., Golokhvast K.S. Zostera marina L. Supercritical CO2-Extraction and Mass Spectrometric Cha- racterization of Chemical Constituents Recovered from Seagrass // Separations. 2022. Vol. 9. P. 182. DOI: 10. 3390/separations9070182.

10. Burgos-Edwards A., Jimenez-Aspee F., Theo- duloz C., Schmeda-Hirschmann G. Colonic fer mentation of polyphenols from Chilean currants (Ribes spp.) and its effect on antioxidant capacity and metabolic syndrome-associated enzymes // Food Chemistry. 2018. Vol. 258. P. 144–155. DOI: 10.1016/j.foodchem.2018.03.053.

11. Navaz M.A., Razgonova M.P., Rusakova E.A., Petrusha E.N., Sabitov A.S., Chunikhina O.A., Sezai E., Tikhonova N.G., Golokhvast K.S. The Global metabolome profiles of four varieties of Lonicera caerulea, established via tandem mass spectrometry // Turkish Journal of Agriculture and Forestry. 2024. Vol. 48. N 5. Article 10. DOI: 10.55730/1300-011X.3216.

12. Razgonova M.P., Nawaz M.A., Sabitov A.S., Golokhvast K.S. Genus Ribes: Ribes aureum, Ribes pauciflorum, Ribes triste, Ribes dikuscha, comparative mass spectrometric study of poly phenolic composition and other bioactive com ponents // International Journal of Molecular Sci ences. MDPI. 2024. Vol. 25 (18). P. 10085. DOI: 10.3390/ijms25181008.

13. Potì F., Santi D., Spaggiari G., Zimetti F., Zanot ti I. Polyphenol health effects on cardiovascular and neurodegenerative disorders: A review and meta-analysis // International Journal of Molecu lar Sciences. 2019. Vol. 20. P. 351. DOI: 10.3390/ijms20020351.